Ojciec O’Flaherty jest jedną z tych postaci, które w najlepszy sposób dają odpór regularnie powtarzanym mitom o sprzyjaniu, a przynajmniej cichym przyzwoleniu Stolicy Apostolskiej na zbrodnicze działania Adolfa Hitlera. Duchowny nazywany jest bohaterem watykańskiego podziemia i „szkarłatnym kwiatem Watykanu”. W czasie wojny był zmorą Niemców i chyba najpilniej poszukiwanym przez nich człowiekiem w Wiecznym Mieście. To, że o jego losach możemy dzisiaj opowiadać z wieloma szczegółami, zawdzięczamy w dużej mierze irlandzkiemu dziennikarzowi J.P. Gallagherowi, który w 1958 roku, na 5 lat przed śmiercią swojego rodaka, zaczął dokumentować jego barwne życie. W sumie potrzebował aż 9 lat, żeby opracować je w formie książki. „Najtrudniejsze zadanie polegało na oddzieleniu faktów od fikcji, ponieważ nawet dwie dekady po wojnie sama wzmianka na temat O’Flaherty’ego wywołuje w Rzymie powódź wspomnień, z których większość cechuje raczej sentyment niż dokładność. Dla rzymian i tysięcy ludzi, których ów monsinior uratował, pozostaje on jednym z wielkich bohaterów II wojny światowej” – tłumaczy Gallagher w przedmowie do książki „Purpura i czerń”. Jego dziennikarskie i kronikarskie zadanie było jeszcze trudniejsze, bo duchowny nie chciał za wiele mówić o swojej działalności w czasie wojny. Prawdziwą historię czyta się niczym najlepszy thriller. Są wątki szpiegowskie, spiski i tajne akcje prowadzone głównie w nocy. Wszystko w ramach pomocy ludziom, którzy stawali się ofiarami zła o hitlerowskim obliczu. Nic dziwnego, że na podstawie książki powstał film, w którym w rolę bohaterskiego księdza wcielił się słynny aktor Gregory Peck. Warto sięgnąć zarówno po jedno, jak i drugie. Dzięki nim oskarżenia o to, że Watykan paktował z nazistowskimi Niemcami, brzmią niczym mało śmieszny żart albo zwykłe oszczerstwo.

Jednak, jak zauważył w swojej książce J.P. Gallagher, ostatnie decyzje zmarłego papieża miały znaczny wpływ na losy irlandzkiego kandydata na księdza. O’Flaherty trafił do seminarium Kongregacji Rozkrzewiania Wiary. Benedykt XV był przekonany, że tej dykasterii trzeba świeżego powiewu. A zadbać miał o niego powołany w tym celu przez ojca świętego prałat Angelo Roncalli, późniejszy papież Jan XXIII. Tym sposobem razem z 36 młodzieńcami różnych narodowości Hugh O’Flaherty przygotowywał się do tego, by móc wykonywać różne misje zlecane przez Stolicę Apostolską na całym świecie. W grudniu 1925 roku Irlandczyk otrzymał święcenia kapłańskie. – Jego pobyt w Rzymie był sponsorowany przez wikariat w Kapsztadzie, dlatego spodziewał się wyjazdu na afrykańską misję. Jednak rektor Coleggio Urbano monsinior Dini od pewnego czasu miał oko na młodego studenta i O’Flaherty z równie wielkim zdumieniem, co pozostałych studentów, dowiedział się, że zostaje od razu mianowany wicerektorem, czyli trzecią osobą w hierarchii władzy w uczelni – opisuje Gallagher w książce „Purpura i czerń”. Dość powiedzieć, że miał wówczas 28 lat. Pracując w Collegio Urbano, przygotował trzy doktoraty: z teologii, filozofii i prawa kanonicznego. Czujne oko rektora seminarium Kongregacji Rozkrzewiania Wiary okazało się decydujące w dalszych losach młodego irlandzkiego księdza. Gdy w 1934 r. prałat Dini zostaje mianowany delegatem apostolskim w Egipcie, jako sekretarza zabiera swojego wychowanka, który w międzyczasie zostaje też prałatem. Udany egipski epizod otwiera przed nim drugie zadanie w papieskiej służbie dyplomatycznej. Na początku 1935 r. kard. Eugenio Pacelli (późniejszy Pius XII) wysyła go jako sekretarza delegata apostolskiego na Haiti i Dominikanę. Władze Haiti odznaczyły go za pomoc głodującym po powodzi. Uhonorował go również prezydent Dominikany, wdzięczny za skuteczny arbitraż w wieloletnim sporze między tymi dwoma państwami i pomoc w ustaleniu przebiegu granicy.

Gdy front zbliżał się coraz bliżej do samego Rzymu, rosła liczba osób, które potrzebowały schronienia w stolicy Włoch. Wiele z takich osób prałat O’Flaherty znał z przyjęć i spotkań, w których uczestniczył jako przedstawiciel Watykanu. Jeśli ktoś się do niego zgłaszał i mówił, że musi się ukryć, duchowny kierował go do swoich zaufanych znajomych, a czasami do klasztorów i konwentów. Sytuacja komplikowała się, bo w miarę nasilania się łapanek, przynajmniej niektórym z poszukiwanych musiał zapewniać nowe, bezpieczniejsze lokum. Cały czas potrzeba było więcej żywności i ubrań. Tak w miarę potrzeb i rozwijającej się sytuacji powstawało watykańskie podziemie. Szczytowym okresem jego działalności był przełom lat 1943 i 1944. Irlandzki prałat ukrywał wówczas każdej nocy, razem ze swoimi współpracownikami, od stu do dwustu uciekinierów z obozów jenieckich, od szeregowców do generałów. Bardzo szybko ta działalność doprowadziła do prawdziwej furii szefa rzymskiego gestapo obersturmbannführera Herberta Kapplera. Chociaż wiedział sporo o misji o. O’Flaherty’ego, nie mógł go przyłapać na gorącym uczynku. To głównie z inicjatywy Kapplera przez środek placu św. Piotra wymalowana została biała linia, mająca wskazywać granice neutralnego Watykanu. Kiedy irlandzki ksiądz stał się wrogiem numer jeden gestapo, nie mógł jej przekraczać. Inaczej natychmiast zostałby aresztowany. Udało mu się jednak zachować wolność do końca wojny. Ta swoista rywalizacja ma iście chrześcijański epilog. Międzynarodowy trybunał skazał Kapplera na dożywotnie więzienie. Tam odwiedzała go tylko jedna osoba. Raz na miesiąc robił to prałat O’Flaherty. Zwrócił się nawet do aliantów z prośbą o jego uwolnienie. A w marcu 1959 r. udzielił byłemu szefowi rzymskiego gestapo sakramentu chrztu. Zmarł na zawał 4 lata później w ukochanej Irlandii.