Doświadczał cierpień od dziecka. Podczas okupacji zaznał głodu i zimna, potrąciła go również wtedy niemiecka ciężarówka. Pontyfikat Jana Pawła II był także historią jego chorób. Był pierwszym w dziejach papieżem, który leczył się poza Watykanem. W klinice Gemelli spędził łącznie 153 dni, dlatego nazywał ją żartobliwie „Watykanem numer trzy”. W 1984 roku napisał przejmujący list o chrześcijańskim sensie ludzkiego cierpienia „Salvifici doloris”, nie przeczuwając może jeszcze wtedy, jak bardzo jego treść będzie spełniała się w jego życiu. W 1992 roku ustanowił Światowy Dzień Chorego, który obchodzony jest we wspomnienie objawienia Matki Bożej w Lourdes, czyli 11 lutego. Po operacji biodra w 1994 roku przed modlitwą „Anioł Pański” podzielił się osobistą refleksją: „Zrozumiałem, że mam wprowadzić Kościół w trzecie tysiąclecie przez modlitwę i wieloraką działalność, ale przekonałem się później, że to nie wystarcza: trzeba było wprowadzić go przez cierpienie. (…) Także papież musi być atakowany, musi cierpieć, aby każda rodzina i cały świat ujrzał, że istnieje Ewangelia – rzec można – »wyższa«: Ewangelia cierpienia, którą trzeba głosić, by przygotować przyszłość”. Te słowa okazały się prorocze. Jan Paweł II wprowadził Kościół i świat w nowe tysiąclecie za cenę wielu fizycznych i duchowych cierpień. Nigdy nie ukrywał swojego stanu zdrowia. Cierpiał na oczach ludzi, którym dawał w ten sposób niezwykłą katechezę. Wielokrotnie podkreślał wartość choroby i zwracał się do ludzi chorych i starszych z prośbą o modlitwę. Wraz z upływem lat coraz bardziej jego pontyfikat stawał się drogą krzyżową. Ostatnią pielgrzymkę zagraniczną odbył do Lourdes, gdzie chciał być pielgrzymem jako chory wśród chorych.

Kardynał Dziwisz zauważa, że tego typu sugestie dużo bardziej raniły osoby z otocznia papieża niż jego samego. „On nie przywiązywał do nich wagi. W pewnym momencie papież zlecił przeanalizowanie kwestii abdykacji, po czym uznał, że wytrwa w swej misji tak długo, jak zechce Pan”. Kardynał Jean-Marie Lustiger wyjaśniał sens trwania Jana Pa­wła II na posterunku w taki sposób: „W swojej słabości papież bardziej niż kiedykolwiek realizuje wyznaczoną mu rolę polegającą na byciu zastępcą Chrystusa na ziemi, uczestniczeniu w cierpieniach naszego Odkupiciela. Nieraz mam takie wrażenie, że głowa Kościoła to superzarządca jakiejś wielkiej międzynarodowej korporacji, człowiek czynu, który podejmuje decyzje i jest oceniany przez pryzmat skuteczności. Jednak dla wierzących najskuteczniejszy czyn, tajemnica zbawienia, dokonuje się wtedy, gdy Chrystus znajduje się na krzyżu i nie może zrobić niczego innego ani podjąć innej decyzji, jak tylko przyjąć wolę Ojca”. „»Czy ten schorowany, śliniący się starzec na wózku rzeczywiście jest reprezentatywnym obrazem waszego Kościoła?«. To pytanie zadawano mi nieraz w ostatnich latach” – wspomina ks. Tomasz Halik. „»W pewnym sensie tak«, odpowiadałem, »bo kiedy patrzy się na Kościół z zewnątrz, to istotnie jest w nim coś bardzo kruchego. Jeśli jednak uda się wam zajrzeć w głąb, zobaczycie w nim siłę podobną do siły tego chorego Papieża…«. Nie, nie wstydziłem się jego fizycznej kruchości; byłem rad, że właśnie w nim Kościół ma inny typ reprezentanta niż ten, jaki proponuje świat ze swoim coraz bardziej stereotypowym sexy – i sport-looking przywódców, manekinów, spreparowanych na wzór reklam telewizyjnych, które zachwalają wieczną młodość. Byłem rad, że właśnie ten Papież kieruje w stronę naszego coraz gwałtowniej starzejącego się świata przesłanie, że starość nie może być powodem odkładania człowieka do lamusa. (…) Tak, częścią jego posługi stało się także »ostatnie kazanie« – owo bezradne charczenie i machanie ręką przez okno, a potem spokojne, godne umieranie na oczach świata”.