Pierwsza piesza pielgrzymka ze Skałki na Jasną Górę wyruszyła w 1976 r. Uczestniczyło w niej ok. 50 studentów i absolwentów krakowskich uczelni.

Od samego początku w wędrówce brała udział Elżbieta Szumska, nazywana „matką pielgrzymki”: „Był czas wydarzeń w Radomiu, wtedy szliśmy incognito. Nie mieliśmy krzyża, żadnego znaku, wędrowaliśmy z modlitwą i z pieśnią”.

Inicjatorem rekolekcji w drodze był o. Rufin Abramek, wieloletni duszpasterz akademicki i późniejszy przeor Jasnej Góry. Jednym z „ojców założycieli” skałecznej pielgrzymki był także obecny definitor Zakonu Paulinów, o. Zachariasz Jabłoński: „Mówimy, że człowiek jest homo viator – człowiekiem stale w drodze, chociaż sobie nie uświadamia do końca może nieraz celu tego wędrowania, ale ten Boży instynkt w sobie ma i on go w różny sposób w sobie realizuje. I stąd w tym kontekście zrodziły się pielgrzymki”.

Opiekę nad grupą sprawował o. Ludwik Kaszowski. Jedną z głównych intencji każdej Pielgrzymki Skałecznej jest modlitwa za Ojca Świętego.