Pontyfikat przełomu tysiącleci

1 stycznia 1999
32. Światowy Dzień Pokoju, orędzie „Poszanowanie praw człowieka warunkiem i źródłem prawdziwego pokoju”.

22-27 stycznia 1999
Podróż do Meksyku i do St. Louis w USA (85. papieska podróż zagraniczna). W Guadalupe Jan Paweł II zamyka Synod Biskupów dla Ameryki (zob. wyżej 16 listopada - 12 grudnia 1997 roku) ogłoszeniem adhortacji „Ecclesia in America”.

1 marca 1999
Zezwolenie na wcześniejsze rozpoczęcie procesu beatyfikacyjnego Matki Teresy z Kalkuty.

4 kwietnia 1999
List do artystów.

2 maja 1999
Beatyfikacja Ojca Pio z udziałem ok. 300 tys. pielgrzymów na Placu św. Piotra i tłumów przed Bazyliką św. Jana na Lateranie.

7-9 maja 1999
Pielgrzymka Jana Pawła II do Rumunii (86. papieska podróż zagraniczna) – spotkanie z patriarchą prawosławnym Teoktystem i wspólna deklaracja w sprawie Kosowa.

5-17 czerwca 1999
Siódma pielgrzymka Jana Pawła II do Polski pod hasłem „Bóg jest miłością” (87. papieska podróż zagraniczna) – kanonizacja bł. Kingi; beatyfikacje 108 męczenników II wojny światowej, ks. Stefana Frelichowskiego męczennika z tego samego okresu, matki Reginy Protmann i Edmunda Bojanowskiego; przemówienie w parlamencie.

29 czerwca 1999
Papieski „List o pielgrzymowaniu do miejsc związanych z historią zbawienia ”. Śmierć Karekina I, katolikosa-patriarchy Ormiańskiego Kościoła Apostolskiego (z tego powodu odwołano wizytę Jana Pawła II w Armenii, planowaną na 2-4 lipca).

19 września 1999
Wizyta w Słowenii (88. papieska podróż zagraniczna).

1 października 1999
Otwarcie drugiego Specjalnego Zgromadzenia Synodu Biskupów poświęconego Europie (potrwa do 23 października). Jan Paweł II ogłasza patronkami Europy święte: Katarzynę Sieneńską, Brygidę Szwedzką i Teresę Benedyktę od Krzyża (Edytę Stein).

26 października 1999
Prezentacja listu do osób w podeszłym wieku (noszącego datę 1 października 1999 roku).

31 października 1999
Kard. Edward Cassidy, przewodniczący Papieskiej Rady ds. Popierania Jedności Chrześcijan, i bp Christian Krause, przewodniczący Światowej Federacji Luterańskiej, podpisują wspólną deklarację w sprawie nauki o usprawiedliwieniu.

5-9 listopada 1999
Jan Paweł II w Indiach i Gruzji (89. papieska podróż zagraniczna); w tym:

6 listopada 1999
W New Delhi ogłoszenie posynodalnej adhortacji apostolskiej „Ecclesia in Asia” (zob. wyżej 19 kwietnia - 14 maja 1998).

8 grudnia 1999
Przesłanie Jana Pawła II do katolików w Chinach.

24-25 grudnia 1999
W Wigilię o północy Jan Paweł II otwiera Drzwi Święte w Bazylice św. Piotra, uroczyście inaugurując Wielki Jubileusz Roku 2000.

25 grudnia 1999
Otwarcie Drzwi Świętych w Bazylice św. Jana na Lateranie.