Tradycja dorocznej wielkopiątkowej Drogi Krzyżowej w rzymskim Koloseum lub w jego okolicach sięga Roku Świętego 1750, kiedy to na życzenie Benedykta XIV (1740-58) zapoczątkował tę praktykę św. Leonard z Porto Maurizio (1676-1751) – wielki czciciel Męki Pańskiej.
Również na polecenie tegoż papieża w amfiteatrze wzniesiono 14 kapliczek z tradycyjnymi stacjami przedstawiającymi Mękę Pana Jezusa, pośrodku zaś ustawiono wielki krzyż. Tym samym miejsce to zostało poświęcone Męce Chrystusa i wspomnieniu męczenników.
Kapliczki i krzyż oraz zwyczaj odbywania Drogi Krzyżowej w Koloseum przetrwały do upadku Państwa Kościelnego w 1870, gdy Pius IX, protestując przeciw zajęciu ziem papieskich przez wojska G. Garibaldiego, ogłosił się więźniem Watykanu. W praktyce oznaczało to, że przez całe dziesięciolecia nie było żadnych publicznych procesji czy innych manifestacji z udziałem papieża na ulicach Rzymu.
Dopiero w 1926, gdy przygotowywano pojednanie między państwem włoskim a papiestwem, krzyż wrócił do Koloseum, choć już nie na środek murawy, lecz z boku. Ale trzeba było czekać dalszych prawie 40 lat, zanim 27 marca 1964 Paweł VI wznowił praktykę Via Crucis przy Koloseum (chociaż już w 1959 Jan XXIII odprawił ją w innym rzymskim amfiteatrze – Flavium). Była to jednocześnie pierwsza Droga Krzyżowa, transmitowana na żywo przez włoską telewizję RAI na kontynent w systemie Eurowizji. W 1977 po raz pierwszy transmitowała ją włoska sieć Mondowizji i od razu w kolorze.
Początkowo rozważania do poszczególnych stacji czerpano z Pisma Świętego, z tekstów Ojców i Doktorów Kościoła i innych świętych. W latach 1970-78 Ojciec Święty osobiście prowadził każdą Via Crucis, a rozważania do niej opierał na tekstach biblijnych (27 III 1970) i pismach różnych świętych: Leona Wielkiego (9 IV 1971), Augustyna (31 III 1972), Franciszka Salezego (20 IV 1973), Ambrożego (12 IV 1974), Pawła od Krzyża (28 III 1975), Ojców Kościoła (16 IV 1976), św. Teresy (8 IV 1977) i św. Bernarda (24 III 1978).
Jan Paweł II przejął zwyczaj swego poprzednika i rozważania do Drogi 13 kwietnia 1979 zaczerpnął z różnych przemówień. 4 kwietnia 1980 wykorzystał do tego treści zawarte w regule św. Benedykta, w 1981 (17 IV) - św. Katarzyny Sieneńskiej, w rok później (9 IV 1982) - św. Bonawentury a pisząc rozważania do poszczególnych Stacji na 1 kwietnia 1983, oparł się na pismach św. Anieli z Foligno.
W 1984 do Drogi Krzyżowej w Wielki Piątek 20 kwietnia, na zakończenie Roku Świętego Odkupienia, Ojciec Święty napisał własne rozważania. W następnych latach zaczął zapraszać do tego osoby z zewnątrz: duchownych i świeckich z różnych krajów, w tym także kobiety, z czasem nawet niekatolików. Pierwszym takim zaproszonym autorem był w 1985 włoski pisarz Italo Alighiero Chiusano (1926-95; urodzony we Wrocławiu), a w 1989 – pierwszy Polak Marek Skwarnicki.
W 1993 po raz pierwszy teksty napisała kobieta – m. Anna Maria Canopi, przełożona opactwa benedyktyńskiego "Mater Ecclesiae" na włoskiej wyspie św. Juliusza, a w rok później – również po raz pierwszy – niekatolik, prawosławny patriarcha Konstantynopola Bartłomiej I. Po nim jeszcze trzykrotnie autorami rozważań byli członkowie innych wyznań, w tym protestancka mniszka Minke de Vries ze Szwajcarii (1995) i ormiański katolikos Garegin I (1997). W Roku Świętym 2000 rozważania napisał ponownie Ojciec Święty, w rok później zaczerpnięto je z pism kard. Johna H. Newmana (1801-90) w związku z przypadającą wówczas 200. rocznicą jego urodzin, a w 2002 autorami medytacji było 14 dziennikarzy – kobiet i mężczyzn, akredytowanych przy Stolicy Apostolskiej, wśród nich red. Jacek Moskwa w Polski.
Oto wykaz autorów rozważań, zaproszonych przez papieży w poszczególnych latach i dokładne daty tych nabożeństw (po nazwisku zawód lub funkcja, jakie dana osoba pełniła w owym czasie, bez ewentualnych późniejszych zmian):
Jan Paweł II
Zwyczaj zapraszania autorów z zewnątrz podtrzymali następni papieże. Oto kolejni autorzy rozważań:
Benedykt XVI
Franciszek
"Nieumyślne narażenie na niebezpieczeństwo utraty życia lub ciężki uszczerbek na zdrowiu"
Tylko czerwcu i lipcu strażacy z tego powodu interweniowali ponad 800 razy.