Zarówno cudowny obraz, jak i kaplica, w której się mieści, oraz sama Ostra Brama mają bogatą historię, ściśle wiążącą się z historią rozbudowy Wilna.
Na przełomie XV i XVI w. postanowiono otoczyć miasto murem obronnym. Powstało dziewięć bram miejskich, z których jedna (jedyna zachowana do naszych czasów) zaczęła być nazywana Ostrą.
Zgodnie z tradycją na bramach obronnych zawieszano święte obrazy. Ostra Brama po obu jej stronach również miała własne obrazy. Jednym z nich był wizerunek Matki Bożej. Z czasem miejsce to stało się miejscem modlitwy do Maryi.
Mówi o. Stanisław Tasiemski, dominikanin.
W 1993 roku w kaplicy w Ostrej Bramie modlił się św. Jan Paweł II. Ofiarował wtedy Matce Bożej Miłosierdzia złotą różę.
Ostra Brama wiąże się również w istotny sposób z kultem Miłosierdzia Bożego. Obraz Miłosierdzia Bożego został namalowany w Wilnie i wystawiony publicznie właśnie w Ostrej Bramie. Tu też św. Faustyna miała wizję triumfu obrazu Miłosierdzia Bożego.
"Śmiało można powiedzieć, że pielgrzymujemy. My przedstawiciele władz państwowych (...)".
"Nieumyślne narażenie na niebezpieczeństwo utraty życia lub ciężki uszczerbek na zdrowiu"
Tylko czerwcu i lipcu strażacy z tego powodu interweniowali ponad 800 razy.